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一、共價鍵 [return]
1. 定義：兩個電負度相差不大或相等的兩原子共用電子對而形成之化學鍵
2. 表示法：共價鍵用一短線連結二個原子表示一對共用電子對
符號：“¾”
3. 形成條件
(1) 能量降低
(2) 軌域必須發生重疊現象
�半滿價軌域與半滿價軌域
Þ一般共價鍵
‚全滿價軌域與空價軌域
Þ配位共價鍵
4. 分類
(1) 依共用電子對數目區分
�單鍵：兩個結合原子各提供一個電子，故兩原子間只共用一對電子對而形成的化學鍵，以“¾”表示
如：H2表示為：H–H或H：H
‚雙鍵：兩個結合原子各提供二個電子，故兩原子間只共用二對電子對而形成的化學鍵，以“＝”表示
如：O2表示為：O＝O
ƒ參鍵：兩個結合原子各提供三個電子，故兩原子間只共用三對電子對而形成的化學鍵，以“≡”表示
如：N2表示為：N≡N
(2) 依電子對提供情形
�一般性共價鍵：其共用電子對分別由兩個原子提供
‚配位供價鍵
<註>以前常用“→”表示配位共價鍵，箭頭指向接受電子對的電子，但是目前常將箭頭省略，仍以“¾”表示，故可將NH4+之結構表示為
二、氫分子的鍵結 [return]
1. 由能量觀點視之
2. 由軌域重疊觀點視之
三、共價鍵電子雲之重疊方式 [return]
1. 單鍵(σ鍵)
(1) 原子價軌域以head to head(頭對頭)之方式重疊，電子雲在兩核的連線(核間軸，或鍵結軸)成圓筒型對稱
s軌域+s軌域，s軌域+p軌域，p軌域+p軌域
(2) 特性
�電子雲均勻對稱地分佈於核間軸周圍
‚繞軸旋轉不改變其重疊程度，故單鍵可旋轉
(3) 種類
�s軌域+s軌域：
‚s軌域+p軌域：
ƒp軌域+p軌域：
2. p鍵
(1) 定義：兩個平行p 軌域以肩靠肩的方式重疊而形成
px＆px，py＆py，pZ＆pZ
(2) 特性
�電子雲分別在核間軸上下方重疊
‚在核間軸上的電子密度為0，故p鍵無法繞軸旋轉(一經旋轉後，兩個p 軌域不平行)
(3) 種類：僅平行p軌域
3. 軌域重疊面積σ>p，故鍵結強度σ>p
4. 兩個原子間最多只能形成一個σ鍵，而p鍵總是伴隨σ鍵的發生而形成，故多鍵(或稱"多重鍵")
雙鍵：1σ+1p
參鍵：1σ+2p
而單鍵必為σ鍵
四、價殼層電子排斥理論(Valence-shell electron-pair repulsion theory，簡寫為 VSEPR)
[return]
1. VSEPR的要點
(1) 電子間具斥力，故分子或離子內圍繞中心原子之電子對應盡量遠離，使斥力降至最低
l.p.(lone pair)：未鍵結電子對，僅受一核影響，電子雲佔較大的空間，呈粗短型
b.p.(bonding pair)：共用電子對，二個原子核吸引電子雲，呈細長形
(2) 電子對斥力大小：l.p.–l.p.斥力>b.p.–l.p.斥力>b.p.–b.p.斥力
(3) 夾角大於115o時，電子對斥力可忽略
2. VSEPR可決定分子形狀
五、混成軌域及分子形狀 [return]
1. 混成軌域(hybrid orbital)
—Pauling 提出，解釋鍵結現象及分子結構
(1) 內容：中心原子的價電子所佔有的價軌域可先經混成作用(hybridization) 而得混成軌域，然後再與欲鍵結的原子軌域結合。
混成作用即混合同一原子的不同軌域以形成的相同軌域（形狀、能量，相同但方向不同）的過程，所形成的軌域即稱為混成軌域
(2) 原則
�能量相近的軌域(同為價軌域)才能混成良好而安定之混合軌域
‚混成作用形成的混成軌域數目等於原來參與混成軌域的數目
sp=1s+1p 2個
sp2=1s+2p 3個
sp3=1s+3p 4個
ƒ形成混成軌域前後的總能量不變
1s+npÞ(n+1)spn 軌域
Es+nEp=(n+1)Espn
∴
故對同種原子而言
„s軌域無方向性，故混成軌域的方向決定於參與混成的p、d軌域的方向
…s與p混成軌域或s與p、d混成軌域及其分子形狀
混成軌域
的形式
鍵數
組成軌域
鍵角
(理想)
幾何結構
(形狀)
代表性例子
sp
2
1個s與1個p
180o
直線形
BeCl2、BeH2
sp2
3
1個s與2個p
120o
平面三角形
BF3、BCl3
sp3
4
1個s與3個p
109.5o
正四面體形
CH4、CCl4
sp3d或dsp3
5
1個s、3個p與1個d
120o、90o
雙三角錐形
PCl5
sp3d2或d2sp3
6
1個s、3個p與2個d
90o
正八面體形
SF6
(3) 種類
�sp混成軌域
BeCl2
‚sp2混成軌域
BF3
ƒsp3混成軌域
Œ中心原子無未共用電子對
CH4
如CH3Cl ∠H-C-H=110.5o
∠H-C-Cl=108.5o
�中心原子具未共用電子對
NH3
H2O
„sp3d或dsp3
Œ中心原子無未共用電子對
PCl5中心P原子可將一個s軌域的價電子提升至3d軌域，混成5個相同的sp3d軌域
dsp3：(n-1)d[內層d]、ns、np混成
�中心原子具未共用電子對
ClF3
…sp3d2或d2sp3
SF6
2. 分子形狀之判定
(1) 依混成軌域判定之
(2) 依八隅體定則(G.N.Lewis)
�內容：原子可以採取共用若干電子的方式，使其價電子達到與惰性氣體相同的組態(除He為1s2外，其餘為ns2np6之所謂八隅體)，而獲致安定
但某些分子不遵守八隅體定則BF3、BCl3、AlCl3、SO3
‚路易士結構
將外層未共用價電子以電子點排列於該元素符號的周圍稱之
(3) 依據價殼層電子對排斥理論(VSEPR)可預言僅含一個中心原子之分子或離子(AXm)的形狀
中心原子A
Œm=與A鍵結原子X的數目，即σ鍵的數目
�l.p.=未共用電子對之數目(不包括d軌域之未共用電子對)
Þ氫常接於氧，而氧再接於中央原子
公式
Þ由m+lp之總數(亦即σ鍵+lp之總數)即可決定中心原子的混成軌域即該分子或離子的幾何形狀
例一 SF4
例二 HgCl2
例三 CrO42-
AXm之鍵結軌域及幾何形狀
lp之鍵結軌域
m+lp
E的數目
化學式(E表lp)
幾何形狀
鍵角
常見實例
sp
2
0
AX2
直線形
180o
CO2、NO2+、HNO、SCN-、HCN、BeF2、CS2
sp2
3
0
AX3
平面三角形
120o
BF3、NO3-、CO32-
1
AX2E
角形，彎曲形
<120o
SO2、PbCl2、NO2-
sp3
4
0
AX4
四面體形
109.5o
CH4、NH4+、SO42-
1
AX3E
角錐形
<110o
NH3、H3O+、SO32-
2
AX2E2
角形，彎曲形
<109.5o
H2O、SnCl2、NH2-
sp3d或dsp3
0
0
AX5
雙三角錐形
90o&120o
PCl5
1
1
AX4E
扭曲四面體形
約90o
SF4、TeCl4
2
2
AX3E2
T字形
約90o
BrF3、ClF3
3
3
AX2E3
直線形
180o
I3-、ICl2-、XeF2
sp3d2或d2sp3
6
0
AX6
八面體形
90o
SF6、SiF62-、PCl6-
1
AX5E
四角錐形
90o
BrF5、ICl5
2
Ax4E2
平面四方形
90o
ICl4-、XeF4、BrF4-
(4) 多中心原子鍵結軌域之判斷
�將化合物先解離成單中心離子再判斷之
如H2SO4→2H++SO42-
‚依價鍵理論判斷之
六、多鍵(多重鍵) [return]
1. 單鍵：σ鍵
多鍵：σ鍵+π鍵
2. σ鍵與π鍵之比較
位置
鍵強度
化學活性
核間軸轉動
混成軌域
σ鍵
包圍兩原子核
強
安定
可以
參與
σ鍵+π鍵
在原子核間軸的兩側
安定
活潑
不可以
不參與
3. 有機化合物之分子結構
(1) 飽和烴類 CnH2n+2<烷類>
Þ每個C原子以sp3混成軌域與其他四個原子相連接，即每一個C原子在四面體的中心
(2) 烯類 CnH2n
Þ含C＝C雙鍵結構，其結合之H原子以飽和烴少，故為不飽和烴
Þ雙鍵結合之C原子以sp2混成軌域與其他3個原子相連接
(3) 炔類 CnH2n-2
Þ含C≡C參鍵結構，不飽和烴(1σ+2π鍵)
Þ參鍵中的C原子以sp混成軌域與其他2個原子相連接
乙烷(C2H6)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
結構式
碳的鍵結軌域
sp3
sp2
sp
分子形狀
立體形
平面形
直線形
∠H-C-C
109.5o
121.3o
180o
碳-碳鍵能(kJ/mole)
331
590
812
碳-碳間振動頻率(cm-1)
1200
1650
2100
碳-碳鍵長(Ao)
1.54
1.34
1.20
碳-碳鍵之旋轉與否
可
不可
不可
反應
取代
加成
加成
活潑性
小
較大
生成熱△H(kJ/mole)
-84.8
+52.3
+226.7
<結論>碳-碳鍵數愈多，鍵能愈大，鍵長愈短，故碳-碳鍵能：
H3C-CH3
(4) 苯(安息油)C6H6
�苯的每一個C原子以sp2混成軌域與二鄰近的C原子及1個形成σ鍵
‚每一個C原子之一個pz電子未參予sp2混成，而垂直於x-y分子平面，故pz軌域重疊形成π鍵
ƒπ電子密度在環平面上下兩側，即苯中的π電子侷限於任一個C-C軌域，而是自由或動於六個碳原子平面
Þ稱為非定域π電子Þ共振現象
SO2、SO3等均有共振之現象存在
七、幾何異構物 [return]
1. 同分異構物
(1) 結構異構
(2) 幾何異構(順反異構，cis＆trans)
2. 幾何異構物(順反異構物)
Þ分子式與鍵結方式相同，但空間的方向不同
<成因>π鍵無法旋轉
如：C2H2Cl2
八、鍵角大小之比較 [return]
1. 結合軌域對鍵角之大小關係影響最大
各種混成軌域
sp
sp2
sp3
sp3d
sp3d2
標準鍵角
180o
120o
109.5o
120o＆90o
90o
如：�BeF2>BF3>CF4
‚BF3>H2O
2. 中心原子鍵結軌域相同，則未鍵結電子對愈多，鍵角愈小
Þl.p.之斥力
如：CH4>NH3>H2O
<例外>H2O>PH3
*需考慮中心原子及配位原子之大小*
3. 中心原子及鍵結軌域相同，則配位原子愈大，鍵角愈大
如：�F2O
4. 中心原子不同但鍵結軌域相同，則中心電負度愈大，鍵角愈大
<說明>
如：�H2O>H2S>H2Se>H2Te
‚NH3>PH3>AsH3>Sb H3
5. 下列情況鍵角大小相等(鍵結軌域相同，且無l.p.)
CH4=CF4=CCl4=CBr4
BF4-=BH4+=SiCl4=SO42-=NH4+
SF6=SiF62-=PCl6-
6. 氫化物的鍵角
如：�H2O>F2O
‚NH3>NF3
ƒPH3>PF3
∵F電負度大，對中心原子電子雲拉力大，使得l.p.下壓，鍵角變小
九、鍵長與鍵能 [return]
1. 鍵長或鍵距
(1) 意義：兩原子核間的平均距離
(2) 鍵長的比較原則
�鍵結原子半徑愈大，鍵長愈長
‚同種共價鍵中，單鍵>雙鍵>參鍵
如：C-C > C＝C > C≡C
ƒ重要關係：F-F >O=O > N≡N > H-H (因H之原子半徑最小)
2. 鍵能
(1) 意義：氣態原子生成化學鍵成氣態分子時所釋放出之能量稱之，反之為解離能
2X(g)®X2(g) △H=鍵能
如：2Cl(g)®Cl2(g) △H=-243.4 kJ/mole
Cl2(g)®2Cl(g) △H=+243.4 kJ/mole
(2) △H=反應物之鍵能和-生成物之鍵能和
(3) 鍵能之比較原則
�鍵長愈長，鍵能愈小
‚同種共價鍵中，單鍵<雙鍵<參鍵
如：C-C > C＝C > C≡C
ƒ不同原子以單鍵或相同鍵數結合時，兩鍵結原子陰電性(電負度)差愈大，鍵能愈大
如：H-F > H-Cl > H-Br > H-I
3. 鍵長與鍵能的關係
鍵長愈長，鍵能愈小
十、鍵極性與極性分子 [return]
1. 共價鍵的種類
(1) 非極性共價鍵
鍵結電子被兩個相同原子核均等共用，如H2、Cl2及N2等
(2) 極性共價鍵
相異原子結合，電子不均勻分佈於二原子間，其電子對不均等共用，而略偏向於電負度較大的原子，使鍵的一端稍帶δ+而另一端稍帶δ-
如
2. 偶極矩(μ)
(1) 定義：鍵的偶極矩稱為鍵矩
鍵矩(μ)為分子內二原子間轉移的部份電荷(δ)與鍵長(r)的相乘積
μ=δ×r δ：兩原子間的移轉移電荷
r：鍵長
(2) 單位：Debye或D 1D=3.33×10-30 C-m(庫侖-米)
根據規定：一單位負電荷相距10-10cm(即1Ao)時之偶極矩為4.8D
δ=e=1.6×10-19 coul=4.8×10-10 esu(靜電單位)
e.s.u.=electron static unit
∴μ=4.8×10-10esu × 1Ao=4.8D=1.6×10-19庫侖×10-10公尺
1D=3.33×10-30 C-m
若H+F-之鍵長為0.1nm，且測得其鍵矩=1.9D，則其離子化程度為
3. 極性分子與非極性分子
(1) 分子的偶極矩：分子中各部份鍵矩之向量和
若μ=0 非極性分子
μ≠0 極性分子
如：CO2
H2O
(2) 雙原子分子的分子極性取決於鍵的偶極矩(鍵矩)的大小而定，而偶極矩的大小又和鍵兩端原子之電負度(EN)差有關
電負度差愈大，鍵的偶極矩愈大
故分子極性大小：HF>HCl>HBr>HI
鹵化氫
H之E.N.
X之E.N.
兩EN的差
偶極矩(單位：D)
HF
2.1
4.0
1.9
1.9
HCl
2.1
3.0
1.04
1.04
HBr
2.1
2.8
0.7
0.79
HI
2.1
2.5
0.4
0.38
(3) 多原子分子之極性與分子內各鍵矩向量和大小而定，故多原子分子之極性取決於分子之幾何形狀
�對稱型分子μ=0必為非極性分子
sp ：AX2，直線形，如：BeF2
sp2：AX3，平面三角形，如：BF3
sp3：AX4，正四面體，如：CH4
sp3d：AX5，雙三角錐，如：PCl5
sp3d2：AX6，八面體，如 SF6
‚非對稱型分子及對稱型分子但周圍原子不同
μ≠0故為極性分子
如：H2O NH3 CH3Cl BF2Cl
如：CH2Cl2
(4) 分子極性大小之比較
�鍵結原子電負度差愈大，分子極性愈大
如：HF>HCl
‚鍵矩的方向及各鍵的夾角
鍵角愈小，鍵矩的向量和愈大，偶極矩愈大，故分子極性愈大
ƒ未共用電子對的影響：未共用電子對失去傾向大者，分子偶極矩增大，極性愈大
如：NH3>NF3
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